Hacia finales del siglo XIX, el viejo puerto de Buenos Aires comenzó a mostrar sus limitaciones. Barcos de mayor tonelaje y una creciente producción agrícola para el consumidor europeo, requrían una nueva infraestructura. Pero las discusiones acerca de cómo y dónde instalar escolleras, muelles o diques produjeron un largo debate.
Dos hombres representan y dan forma a las soluciones que emergieron enfrentadas en el pasado del puerto.
Por un lado, el ingeniero Luis A. Huergo, un técnico, ofrecía construir un moderno puerto de mar en la zona sur de la ciudad, utilizando como base las instalaciones existentes a lo largo del Riachuelo.
Por otro, Euardo Madero, un influyente comerciante porteño, un realizador, proponía grandiosos planes de rellenado, dragado y construcción sobre las salientes planicies de barro, justo al este de Plaza de Mayo.
Cuando la guerra del Paraguay tocaba su fin, en 1869, Madero presentó planos confeccionados por ingenieros ingleses y firmó un contrato para llevarlos a cabo. Pero ante las dudas y protestas desatadas, el gobierno renunció al proyecto.
Posteriormente, y bajo la dirección de Luis A. Huergo, será en La Boca donde se inicie la construcción del principal puerto de la ciudad. El activo programa de construcción llevado adelante en "Las obras del Riachuelo" comienza a tambalear, sin embargo, ante las tensiones entre autoridades provinciales y nacionales. Hacia 1880, la federalización de Buenos Aires aleja de la ciudad al gobernador y a la legislatura provincial, principales impulsores del proyecto.
Mientras tanto Madero viaja a Londres, donde contrata los servicios de sir John Hawkshaw, uno de los principales expertos portuarios de Inglaterra, y obtiene además, la promesa de fondos de la casa Baring Brothers.
Propone entonces los planos del futuro Puerto Madero: canales al sur y al norte que salían del canal principal del Río de la Plata, los cuales terminaban en dos dársenas ubicadas en los extremos de una hilera de cuatro diques interconectados.

A comienzos de octubre de 1882, el Congreso abandona el desarrollo de la Boca para respaldar, por voto unánime, el nuevo proyecto de Madero.
Pese a la intensa polémica periodística, a fines de 1884 el presidente Roca firma el contrato final y la balanza se inclina definitivamente hacia Plaza de Mayo. Huergo renuncia a principios de 1886 y La Boca vuelve gradualmente a su primitivo papel de puerto pesquero y de cabotaje.
Para fines de los '80, la primera sección del nuevo puerto había sido completada. El vicepresidente Pellegrini, el mismo que como senador había lanzado el proyecto en el Congreso, presidió en enereo de 1889 la inauguración de la sección sur, y le confirió, formalmente, el nombre de Puerto Madero.
La crisis financiera de 1890-91 demoró su construcción, pero el trabajo continuó y en 1898, con el dragado del canal norte, el sistema completo fue abierto al comercio.